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醌类化合物的酸性--有机化学考点
栏目:成功案例 发布时间:2019-09-15 08:36

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  醌类化合物多具酚羟基,故具有一定的酸性。在碱水溶液中成盐溶解,加酸酸化后被游离又可重新沉淀析出。醌类化合物因分子中酚△▪▲□△羟基的数目及位置不同,酸性强弱表现出显著差异。一般含有羧基的醌类化合物酸性较强。不含羧基的▼▲醌类化合物随◁☆●•○△酚羟基数目增多酸性增强,酚羟基数目相同时,酚羟基的取代位置对酸性产生较大影响。由于受羰基吸电子作用的影响,-羟基上氧☆△◆▲■原子的电子云密度降低,质子解离度▲★-●增高,故-羟基醌类化合物的酸性强于-羟基醌类化合物。-位上的羟基因与相邻羰基形成分子内氢键,降低了质子的解离程度,故酸性较弱。

  根据醌类酸性强弱的差别,可用碱梯度萃取法进行这类化合物的分离工作。以游离蒽醌类衍◇=△▲生★◇▽▼•物为例,酸性强弱按下列顺序排列:含-COOH>含两个以上-OH>含一个-OH>含两个-OH>含一个-OH.故可从有机溶剂中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%N◆▼aOH及5%NaOH水溶液进行梯度萃取,达到▲●…△分离的目的。

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